主人公コートランド・ジェントリー

本作の主人公ジェントリー氏の経歴は各話に分かれている上、書くことがありすぎて複雑なものになっている。

本人の特徴は永遠の37才の白人男性、顔にまったく特徴がなく、平均的な身長でスポーツマンの体つきをしている。グレイマンと呼ばれるゆえんの一つは、周囲の人間を観察し、世界中のどこでも現地の人間に擬態でき、特定されないから。ジェントリー氏の擬態は超一流だが、敵の追跡が熾烈すぎて、毎回特定されて常に逃げまわる羽目になっている。運動能力も現役特殊部隊隊員を凌いでるようで、一流のアスリートに匹敵すると思われる

フロリダ州ジャクソンヴィル生まれ。母はおさないときに死亡。弟が一人。
父ジェイムズ・レイ・ジェントリーは元海兵隊員で、法執行機関向けの民間戦術訓練センターを立ち上げる。ジェントリーと弟は父親を手伝い、訪れた警官たちのチームの射撃敵をやり、射撃を学んだ。ジェントリーは生まれつき銃の扱いが得意で、射撃訓練でswatチームを次々と打ち負かした。

十八になるとコートマイアミにいき、怪しげなビジネスマンを警護する仕事についたが、この人物は実は麻薬密売人。オパロッカ空港でキューバ人の殺し屋に暗殺されそうになったが、ジェントリーがミニウージーで反撃し三人を殺傷。ジェントリーはDEA(麻薬取締局)捜査官により逮捕され、終身刑を受ける。

しかし父の訓練センターで訓練を受けたことがあるCIA局員が、ジェイムズ・ジェントリーの長男の不運を知って、徴募係を派遣。調停が行なわれ、前科が抹消。
ノースカロライナ州ハーヴィー・ポイントのCIA施設に送られた。ケンドールの高級住宅地に車で運ばれ何日も、面接やテストを受けた。そこでジェントリーはソシオパスと判定され合格。AADP(独立資産開発プログラム)に配属され、ヴァイオレイター(違反者)という暗号名が与えられる。そこで独行工作員になるための二年間の訓練を受けた。

すべての戦術とあらゆるトレードクラフト(諜報技術)を身につけ、関連のあるすべての強化訓練を受けている。飛行機の操縦、スキューバ・ダイビング、懸垂下降、ファストロープ降下、フリークライミングができる。クラヴマガというイスラエルの武術を会得し、SADでもっとも優秀な近接戦闘戦術家だった。降下、狙撃、高度監視、爆破、SERE(サバイバル、敵手回避、抵抗、敵地脱出)の専門学校で訓練を受けている

9・11同時多発テロ後、ジェントリーは独行工作から引き抜かれて、地上班、GS(ゴルフ・シエラ)という尖兵部隊に組み込まれた。CIASAD(特殊活動部)に属する対テロ任務部隊で、冗談めかして特務愚連隊(グーン・スクワッド)とも呼ばれていた。ジェントリーは六人編成のチームのいちばん下っ端で、ヴァイオレイターからシエラシックスへと呼び名が変わった。そこで拉致捕縛任務を行ない、アメリカの敵を訊問のために秘密施設ブラック・サイトに護送し、あるいは命令によって頭に銃弾を撃ち込んだ。そこで数々の任務を完遂し、文句なしに最強の資産という評価を受ける。

そんなある日、抹殺命令を受けた同僚たちに、ヴァージニアビーチの自宅アパートメントで夜明け前に襲撃される。ジェントリーは、チーム全員を射殺し国外に逃亡した。CIAから目撃次第射殺命令を受けており、FBI、JSOC(デルタフォース)、移民関税執行局、商務省などアメリカの連邦機関の要注意人物から命を狙われ、潜伏生活を余儀なくされる。

その後各国を潜伏しながら、殺しの仕事を請け負う私的な暗殺者として数々の暗殺を成功させた。中でも伝説と呼ばれるのが、キエフ基地襲撃。その詳細を知るものはほとんどいないが、語り草になっており、CIAが特殊部隊員が14人必要と判断する作戦を、たった一人でやり遂げた。

クソ長いが、ここまででも原作が始まる前の話しに過ぎない。物語が進むにつれ、ロシア・マフィアのボスやメキシコの麻薬王など超がつく大物を暗殺し、その名声と頭の的も大きくなっている。主人公ジェントリーの設定は現実味があるとか考えるのは野暮で、フィクションに登場する伝説の殺し屋とかスパイに、具体的な経歴をつけたものだと考えるべきだろう。

作中では無敗の最強人物だが、戦闘力的にはウィトロック(独行工作員)、とゾーヤ(SVR女将校)が互角ぐらいの実力者として書かれている。

最後にジェントリー氏の性格だが、正義の情熱に突き動かされる愛国者で、超がつく善人である。周りとは疎外感があり付き合いが悪いようだが、経歴と実力が人並みはずれすぎているので、自然とそうなってしまうようだ。